El patrimonio y la historia de nuestro municipio es muy escaso como consecuencia de diversas situaciones ocurridas en la población a través de los tiempos (despoblaciones, repoblaciones, guerras e incendios) destruyendo la documentación existente en las dependencias locales, tanto las administrativas como las eclesiásticas. Por ello, las fuentes de documentación son externas y circunscritas a acontecimientos coyunturales acaecidos en nuestro pueblo.
Tras la dominación árabe de España, la conquista de Toledo por Alfonso VI (1085) restaura el culto cristiano en la catedral y hace una importante donación a esta Iglesia, mas conocida por Santa María. Dichas donaciones se componen de una serie de aldeas y tierras, entre ellas forma parte la Villa de Cobeja. Así permanece bajo el señorío de la Iglesia toledana hasta el año 1833, salvo los períodos liberales de 1812 y 1820.
En el año 1155, el arzobispo Don Juan, otorga fuero a nuestra villa, y con consentimiento del cabildo, repobló el lugar con 18 pobladores, con la oportuna carta-puebla. En término de Cobeja se encontraba también el lugar de la Alameda, repoblada pocos años después en el cabildo en las mimas condiciones.
El señorío de la Iglesia consistía en la administración de justicia, para lo cual nombraba los oficiales del Concejo (alcalde, regidores y alguacil) y el que se encargaba de la vigilancia de los cultivos, que en aquella época eran muy abundantes en viñas y trigo.
En 1381, con motivo de la Peste Negra que venía azotando a España desde 1348, comienza el despoblamiento de las tierras de la Villa. Datos de finales del siglo XVI revelan que el vecindario se compone 108 familias que viven en un centenar de casas, todos ellos trabajadores salvo un hidalgo. La Iglesia de San Juan Bautista, que antes fue ermita, tiene un beneficio curado, con su anejo Adamuz, que valdrá 360 ducados. Había un hospital y una venta en el Camino Real.
En el siglo XVII ha descendido su vecindario a 46 familias. El 6 de Junio de 1765 se presentan al Cardenal Arzobispo de Toledo y para su aprobación, los Estatutos de la Hermandad de la Virgen del Carmen.
En el siglo XVIII, durante la Guerra de Sucesión, se quemó el archivo de la Iglesia y escribanía numeraria. La documentación existente dice que, en esta Villa de señorío, había 46 familias y 264 habitantes, de los que tan sólo tributaban 20, ya que los demás eran jornaleros y viudas.
En 1846 es rehabilitada la fuente de agua potable que había estado en desuso durante 25 años, cuyas aguas exquisitas y cristalinas mejoran la salud de los habitantes. En este mismo año existían 32 calles y 2 plazuelas, casa del ayuntamiento, cárcel, pósito nacional creado por el pueblo, escuela de primeras letras a la que asisten 24 niños, iglesia parroquial de San Juan Bautista, curato de primer ascenso y provisión ordinaria y, en las afueras, el cementerio en terreno alto y ventilado.
En 1912 se consiguió la realización del camino vecinal que uniera Cobeja con la estación de tren de Pantoja, embrión de la actual carretera. En 1913 se publica la vacante de la plaza de médico titular de Cobeja. En 1929 existe un carretero, un herrero y un zapatero.
En 1957, la diputación provincial de Toledo decide transformar una serie de caminos vecinales en carreteras, principalmente los de mayor tráfico. Dichos caminos son el que une la Villa con la Estación de Pantoja (2,780 km) y el de Villaluenga a Cobeja (3,936 km).
La inmigración crece. Aquellos que vinieron a trabajar en las faenas agrícolas o ganaderas, cambian el arado por las carretillas de las fábricas. Cambia sustancialmente la forma de vivir. Se abandonan los campos para iniciar la producción del ladrillo.
No existen prácticamente escuelas, la Iglesia está medio derruida, las calles auténticos lodales ante el aumente del tránsito pero gracias a la unión y esfuerzo del pueblo se construye un campo de deportes, se hacen aceras en todas las calles y todo ello sin financiación. Para paliar la escasez de viviendas, los empresarios, apoyados por la antigua Caja de Toledo, construyen tres bloques de pisos situados en la Avenida San Francisco, con cuarenta y cinco viviendas en total y vendiéndolas a precio de coste y con grandes facilidades. El parque, anexo a dichas viviendas, fue donado por los empresarios al municipio.
En 1971 se construye una red de alcantarillado, presupuestada en nueve millones de pesetas, financiada con ayuda de Diputación y un préstamo de una entidad de crédito. Esto trajo consigo la implantación de, tal vez, los primeros impuestos municipales. En 1973 se derrumba la Iglesia, en estado ruinoso, para levantar una moderna y funcional, con dinero, casi exclusivamente, de los ciudadanos.
Se derriba el ayuntamiento y con ello las escuelas ubicadas en los bajos el mismo. Gracias a la ayuda de Agustín Cano de Santayana Batres (director provincial de Educación y Ciencia en la época), se consigue construir las nuevas escuelas en lugar donde años antes se ubicaba el antiguo cuartel de la guardia civil.
Los empresarios de nuevo se agrupan y deciden construir nuevos edificios de pisos con un total de 100 viviendas a precio de coste.
Durante 1982 y 1983 se acomete la reforma de la plaza de la Constitución, la instalación de la primera pista polideportiva y del Hogar del Jubilado.
El 28 de abril de 1995 se inaugura la nueva Casa de la Cultura y el Centro Social.
El antiguo hogar del jubilado fue derribado y en él se construyó el nuevo hogar del jubilado (con mejora de sus instalaciones) y el Centro de Salud, inaugurado el 25 de enero de 2006.
Para la práctica de deporte se cuenta el Estadio municipal de fútbol “Pedro Galán”, inaugurado en 2007 y el Polideportivo Municipal inaugurado el 23 de febrero de 2007, proporcionando los medios necesarios para albergar gran cantidad de deportes.
Los nuevos modelos de vida hacen indispensables dos nuevas instalaciones: CAI (Centro de Atención Infantil) con una capacidad de 52 plazas para la atención de niños entre 0 y 3 años y Centro de Día (38 plazas de capacidad) para asistencia a nuestros vecinos dependientes con enfermedades propias de la edad provecta, con especialidad en Parkinson, Alzheimer y Demencia Senil, además de contar con servicios complementarios para todos los vecinos como son terapia, acupuntura y fisioterapia.
Para velar a nuestros difuntos, en marzo del 2011 se inauguró el tanatorio municipal, dando cobertura a cerca 7000 habitantes y está gestionado por el Grupo San Román.
Esta es la historia de nuestro pueblo y, hablar de toda ella, ocuparía más espacio del que se tiene. Por ello, sirvan estas leves pinceladas de la historia que nuestros antepasados nos han dejado. Los ciudadanos actuales seguiremos viviendo y trabajando en Cobeja, creando también una historia que dejar a nuestros hijos, procurando que amen su pueblo y se sientan parte de él.